Dois Homens e Meio
A vida mulherenga do solteirão Charlie é afetada quando seu irmão divorciado e seu sobrinho de língua afiada vão morar com ele.
Episódios
1. Medo
No início da quinta temporada, Charlie e Alan tentam preparar Jake para o primeiro dia de Ensino Médio, mas ele pode acabar traumatizado.
3. Mulheres Inteligentes
Cansado de sair com jovens sem-graça, Charlie deixa Alan apresentá-lo a Linda, uma juíza sofisticada e inteligente.
4. Cidade de Angústia
Charlie está próximo de consumar o relacionamento com Linda, mas, para onde ele vira, ele vê o rosto de Rose.
5. Nadadeira em Gato
Charlie tenta encontrar formas criativas para entreter o filho de 4 anos de sua namorada Linda.
6. Adolescente Rebelde
Linda, namorada de Charlie, tem vergonha de sair em público com ele. Apesar da proibição de Alan, Jake vai escondido a um show.
7. Hóspede Indesejado
Charlie e Alan discutem sobre os direitos de Alan na casa, e ele acaba se mudando com Jake para a casa de Evelyn.
9. A Irmã
Após o noivado entre Evelyn e Teddy, Charlie luta contra sua atração por Courtney, filha de Teddy e futura irmã postiça de Charlie.
10. Parece Necrofilia
Enquanto tenta ajudar Jake a superar um término de namoro, Alan descobre que foi Charlie quem roubou sua namorada do Ensino Médio. Alan quer se vingar de Charlie.
11. Chegando ao Ponto
Percebendo que Alan não estava tão empolgado com seu relacionamento, Charlie ensina a Alan a arte de terminar com uma mulher.
12. Probleminha de Saúde
Rose, a amável perseguidora de Charlie, volta da Inglaterra e cuida de forma estranha de Charlie, que estava muito doente.
13. Solo Úmido
Alan sai com uma amiga de sua ex-esposa e descobre um segredo sobre a vida sexual de Judith.
16. O Casamento
Alan organiza o casamento entre Evelyn e Teddy e Charlie fica atrás de Courtney, filha de Teddy e sua futura irmã postiça.
